Если при подключении к webdav Synology у вас всплывает окно выбора сертификата и дальше этого окна ничего не работает, то есть очень простое решение.

Все что нужно сделать в Synology DSM открыть панель управления, безопасность, дополнительно и тут установить промежуточную совместимость TLS \ SSL.
Хочу отметить, что «промежуточная совместимость» установлена по умолчанию и менять ее опять на это значение нужно только если вы сами когда-либо меняли эти параметры.

Уровень «Современная совместимость» в Synology отключает поддержку устаревших протоколов TLS 1.0 и TLS 1.1, а также использует более строгие настройки шифрования. Однако клиент WebDAV в Windows по умолчанию может не поддерживать современные протоколы TLS 1.2/1.3 или требовать специфической конфигурации для работы с ними.
Когда Windows не может согласовать общий протокол с сервером, вместо понятного сообщения о несовместимости он может запрашивать «какой-то сертификат» — на самом деле это следствие сбоя в процессе TLS-рукопожатия.
Профиль «Промежуточная совместимость» считается безопасным для большинства частных и корпоративных сценариев, так как он отключает уязвимые протоколы SSL 2.0/3.0, но оставляет поддержку TLS 1.0 и 1.1 для совместимости со разными видами оборудования.
Теперь вы знаете как исправить Windows требует сертификат при подключении к WebDAV Synology
